Sideways - In viaggio con Jack

Miles Raymond, uno scrittore fallito e insegnante di letteratura al liceo che sta lentamente sprofondando nell’alcol, porta il suo migliore amico, Jack — un attore la cui carriera è ormai giunta al capolinea — in un tour delle cantine della California. Jack ha bisogno di rilassarsi prima del suo matrimonio, previsto per la prossima settimana. I due amici non hanno idea di cosa li attenda né di quanto questa settimana cambierà le loro vite.